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有机合成化学课程简介

有机合成化学不仅是有机化学的重要组成部分和有机化学工业的基础,而且在相关学科中也占有十分重要的地位。20世纪6070年代以来,有机试剂的合成与应用、逆合成分析法的创立、高选择性反应和不对称合成的研究、近代有机合成技术的发展以及超分子的合成等大大改变了有机合成的面貌,使有机合成反应更加丰富、新颖。

有机化学工作者应该提高有机合成的理论,掌握更多的有机反应和研究方法。因此,本课程内容选取有机合成的重要反应;力求理论联系实际,为从事有机合成的教学和科研工作打下必要的基础。

共分8章。第1章扼要介绍了当前有机合成化学的主要研究领域和研究有机合成的方法。第24章比较系统地从原理和应用方面介绍了碳一碳键的形成、断裂和重组以及官能团的转换,这部分内容反映了有机化合物官能团之间相互转化的规律,是进行有机合成的基础,对建造分子骨架和官能团的归宿有指导意义。第5章介绍了几种有机合成试剂,它们具有许多特殊的反应性能,是当代有机合成的一个重要特征,在有机合成中占有重要地位。在第6章中我们换个角度去理解官能团的转换,开阔思路,提高有机合成技巧。第78章介绍有机合成中常常涉及的氧化反应和还原反应。

目录

1章 绪论

1.1 有机合成化学的定义

1.2 有机合成化学的任务

1.3 有机合成反应和方法学

1.4 有机合成反应中的重要问题

1.4.1 有机合成反应的速率控制和平衡控制

1.4.2 有机合成反应的选择性

1.5 有机合成化学的研究方法

2章 官能团化和官能团转换的基本反应

2.1 官能团化

2.1.1 烷烃的官能团化

2.1.2 烯烃的官能团化

2.1.3 炔烃的官能团化

2.1.4 芳烃的官能团化

2.1.5 取代苯衍生物的官能团化

2.1.6 简单杂环化合物的官能团化

2.2 官能团的转换

2.2.1 羟基的转换

2.2.2 氨基的转换

2.2.3 含卤化合物的转换

2.2.4 硝基的转换

2.2.5 氰基的转换

2.2.6 醛和酮的转换

2.2.7 羧酸及其衍生物的转换

3章 酸催化缩合与分子重排

3.1 酸催化缩合反应

3.1.1 Friedel-Crafts反应

3.1.2 醛或酮及其衍生物的反应

3.1.3 曼尼希反应

3.1.4 烯胺

3.1.5 α-皮考啉反应

3.1.6 普林斯反应

3.2 酸催化分子重排

3.2.1 频哪醇-频哪酮重排

3.2.2 贝克曼重排

3.2.3 烯丙基重排

3.2.4 联苯胺重排

3.2.5 Schmidt重排

3.2.6 氢过氧化物重排

3.2.7 Fries重排

4章 碱催化缩合与烃基化反应

4.1 羰基化合物的缩合反应
4.1.1 羟醛缩合反应

4.1.2 酯缩合反应

4.1.3 柏琴反应

4.1.4 斯陶伯缩合

4.1.5 脑文格尔-多布勒缩合

4.1.6 达参反应

4.1.7 迪克曼缩合

4.2 碳原子上的烃基化反应

4.2.1 单官能团化合物的烃基化

4.2.2 双官能团化合物的烃基化

4.2.3 共轭加成反应

4.2.4 炔化合物的烃化

5章 有机合成试剂

5.1 有机镁试剂

5.1.1 Grignard试剂的制备和结构

5.1.2 Grignard试剂的反应

5.2 有机锂试剂

5.2.1 有机锂试剂的制备

5.2.2 有机锂试剂的特征反应

5.3 有机铜试剂

5.3.1 有机铜试剂的制备

5.3.2 有机铜试剂的反应

5.4 膦叶立德

5.4.1 膦叶立德的结构和制备

5.4.2 膦叶立德的反应

6章 逆合成分析法与合成路线设计

6.1 逆合成分析法

6.1.1 逆合成分析法概念

6.1.2 逆合成分析法介绍

6.2 合成路线设计
6.2.1 合成路线设计实例
6.2.2
 复杂化合物合成设计实例

6.2.3 合成路线的评价

7章 氧化反应

7.1 醇羟基和酚羟基的氧化反应

7.1.1 醇羟基的氧化反应
7.1.2
 酚羟基的氧化反应
7.2
 碳-碳双键的氧化反应

7.2.1 氧化剂直接氧化反应
7.2.2
 钯催化氧化反应

7.3 酮的氧化反应

7.3.1 α-苯硒基羰基化合物的氧化反应

7.3.2 二氧化硒氧化法

7.3.3 酮的拜尔一维立格氧化反应

7.4 芳烃侧链和烯丙位的氧化

7.4.1 六价铬氧化法

7.4.2 Al2O3固载KMnO4氧化法

8章 还原反应

8.1 催化氢化反应

8.1.1 多相催化氢化反应

8.1.2 均相催化氢化反应

8.2 溶解金属还原反应

8.2.1 芳环的还原

8.2.2 醛、酮羰基的还原

8.2.3 -碳重键的还原

8.2.4 羧酸酯的还原

8.2.5 还原裂解

8.3 氢化物-转移试剂还原

8.3.1 异丙醇铝转移试剂还原

8.3.2 金属氢化物转移试剂还原

8.3.3 固载硼氢还原剂

8.3.4 硼烷和二烷基硼烷

8.4 其他还原试剂

8.4.1 沃尔夫-凯惜纳还原法

8.4.2 二酰亚胺还原法

8.4.3 烷基氢化锡还原法


 
 

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