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有机化学教学指南
2012-04-29 12:07  

有机化学教学指南

有机化学是四年制化学及相关专业必修的专业基础课程。通过教学,使学生达到以下要求:

1、掌握重要的典型的有机化合物的命名方法、结构特点和异构现象,正确写出常见各类有机化合物的名称和构造式;

2、应用化学键理论概念,理解有机化合物的基本结构,初步掌握立体化学的基础知识和基本概念,并能应用电子效应和空间效应来解释一些有机化合物的结构与性能的关系;

3、掌握各类重要化合物的主要性质、反应、来源和合成方法;

4、理解碳水化合物、油脂、蛋白质、萜类等天然产物的结构、性质和用途;

5、理解典型的反应历程,了解过渡态理论,初步掌握碳正离子、碳负离子、碳游离基等中间体的相对活性及其在有机反应进程中的作用;

6、了解红外光谱、质谱、核磁共振谱的基本原理及其在测定有机化合物结构中的应用。

本课程总学时数为92学时(其中:课堂讨论4学时)。

 

第一章    绪论(2学时)说明和要求:

通过讲授,使学生达到下列要求:

1、   掌握有机化合物和有机化学的涵义,了解有机化学的重要性

2、   了解有机化合物特性、一般的研究方法及分类

 

1、   有机化合物和有机化学

1.1 有机化合物的涵义

1.2 有机化学及其发展简史

1.3 有机化学的重要性

2、   有机化合物的结构与特性

2.1 共价键的本质(价键法和分子轨道法)

2.2 共价键的参数:键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性

2.3 有机化合物的特性

2.4 共价键断裂方式和有机反应类型

3、   研究有机化合物的一般方法

4、   有化合物的分类

4.1 按碳胳分类

4.2 按官能团分类

第二章  烷烃(5学时)说明和要求:

通过讲授,使学生达到下列要求:

1、   掌握烷烃的分类、命名、结构及同分异构现象

2、   掌握烷烃的重要化学性质及甲烷的制备方法

3、   了解乙烷、丁烷的构象及相互转变关系

 

1、   同系列和同分异构现象(碳原子和氢原子的类型)

2、   烷烃的命名

2.1 普通命名法

2.2 系统命名法

3、   烷烃的分子结构

3.1 甲烷的结构;碳原子的四面体概念SP3杂化、δ键(构型概念)

3.2 其他烷烃分子的结构

4、   烷烃的性质

4.1 物理性质:熔点、沸点、密度、溶解度、折光率、分子结构对物理性质的影响

4.2 化学性质:稳定性、卤代、氧化(完全氧化和控制氧化)、裂化和裂解、异构化

5、   甲烷的卤代反应历程、游离基、连锁反应、能量曲线、过渡状态、游离基的稳定性和卤代反应的取向

6、   烷烃的来源和用途

第三章  单烯烃(6学时)说明和要求:

通过讲授,使学生达到下列要求:

1、   掌握单烯烃的分类、命名、结构及同分异构现象

2、   掌握单烯烃的重要化学性质及反应规律

 

1、   烯烃的结构

SP2杂化、π键

2、   烯烃的同分异构体和命名

碳胳异构、位置异构、顺反异构、系统命名法(烯基的命名)、顺反异构体的命名、顺/反、Z/E

3、   烯烃的性质和用途

3.1 物理性质

3.2 化学性质

(1)   加成反应:催化加氢、加X2、加HX[马氏(Markovnikow)规则、过氧化物效应]、加H2SO4、加H2O、加HOCl

(2)   聚合反应

(3)   高锰酸钾氧化和臭氧化

(4)   α—氢原子的卤代反应

4、   亲电加成反应历程、溴鎓离子、亲电试剂、碳正离子及其稳定性、马氏规则、诱导效应

游历基加成反应历程、过氧化物效应的解释

5、   烯烃的来源和制备

5.1 石油的裂解和热裂气的分离

5.2 醇的脱水

5.3 卤代烃脱卤化氢

6、   重要的烯烃:乙烯、丙烯

3、   掌握乙烯、丙烯的结构特点及制备方法、主要用途

第四章  炔烃和二烯烃(6学时)明和要求:

通过讲授,使学生达到下列要求:

1、   掌握炔烃、二烯烃的分类、命名,结构及同分异构现象

2、   掌握炔烃和二烯烃的重要性质及反应规律

3、   了解乙炔的性质、制备方法及用途

4、   了解13—丁二烯的性质、结构特点及用途

 

1、   炔烃的结构和命名

1.1 SP杂化

1.2 炔烃的命名

2、   炔烃的性质

2.1 物理性质

2.2 化学性质

(1)         加成反应:催化加氢X2、加HX、加H2OHCNHOCl③炔烃和烯烃加成反应活性的比较

(2)         聚合反应(二聚、三聚)

(3)         氧化反应

(4)         炔键碳上的氢原子的性质和鉴定:弱酸性、金属炔化物、金属炔化物烃化(碳负离子)

3、   乙炔:制备、性质和用途

4、   二烯烃

4.1 分类和命名

4.2 共轭二烯烃的分子结构:离域键、离域能

4.3 共轭二烯烃的化学特性:加成反应(1214—加成)、狄耳斯—阿尔德(DieisAlder)反应、聚合反应

4.4 共轭效应

4.5 重要的二烯烃:丁二烯和异戊二烯

第五章  脂环烃(4学时)说明和要求:

通过讲授,使学生达到下列要求:

1、   掌握脂环烃类化合物的分类、命名、结构及其同分异构现象

2、   掌握脂环烃类的重要化学性质和反应规律

3、   了解环的大小与稳定性的关系

4、   掌握环己烷的构象和稳定性

 

1、   脂环烃的分类和命名

2、   环烷烃的结构和稳定性:张力学说和近代理论

3、   环烷烃的性质

3.1 物理性质

3.2 化学性质:取代、加成、氧化

4、   环烷烃的立体异构

4.1 顺反异构

4.2 构象

(1)     烷烃的构象(乙烷、丁烷)

(2)     环己烷的构象:船式、椅式、a键、e

(3)     取代环己烷和十氢化萘的构象

4.3 重要的脂环烃

(1)     环己烷(工业来源)

(2)     环戊二烯

第六章  芳香烃(6学时)说明和要求:

通过讲授,使学生达到下列要求:

1、   掌握芳香烃类化合物的命名和结构

2、   掌握芳烃类化合物的重要性质

3、   了解苯环取代定位规律并能应用在有机合成中

4、   了解苯、甲苯、萘的性质及重要用途

 

1、   芳香烃的分类

2、   单环芳香烃

2.1 苯的分子结构:凯库勒(Kekule)式、分子轨道法、共振论简介

2.2 单环芳香烃的异构现象和命名

2.3 苯及其同系物的性质

(1)     物理性质

(2)     化学性质

①取代反应:卤代、硝化、磺化、傅瑞德——克拉福茨(Fridel-crafts)反应

②氧化反应:苯环氧化、侧链氧化

③加成反应

2.4 苯环亲电取代反应历程(δ—络合物)

2.5 苯环上取代反应的定位规律(理论解释和合成上的应用)超共轭效应

重要的单环芳烃:苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯

3、   稠环芳烃

3.1

(1)     结构

(2)     性质:取代反应、加成反应、氧化反应

3.2 蒽和菲:结构和性质(910位的活泼性)

3.3 其他稠环芳烃(致癌烃)

4、   芳香烃的来源

4.1 煤焦油的分离

4.2 石油的芳构化和重整

5、   石油

5.1 石油的成因、组成和分类

5.2 石油的炼制

(1)     石油的一次加工:常、减压蒸馏

(2)     石油的二次加工:裂解和重整

5.3 汽油和柴油:辛烷值、抗爆剂、十六烷值

5.4 石油加工

6、   菲苯芳烃:休克耳(Huckel)规则及其应用、二茂铁

第七章  对映异构(5学时)说明和要求:

通过讲授,使学生达到下列要求:

1、   了解对映异构现象,理解物质旋光性与分子结构的关系

2、   掌握构型的RS标记法

 

1、   物质的旋光性

1.1 平面偏振光和旋光性

1.2 旋光仪和比旋光度

2、   对映异构和分子结构的关系

手性、对称因素(对称面、对称中心)

3、   含有手性碳原子化合物的对映异构

3.1含有一个手性碳原子化合物的对映异构、对映体、外消旋体、费歇尔(Fischer)投影式

3.2 对映异构体的构型

相对构型和绝对构型

构型的表示方法:D/L法、R/S法(次序规则)

3.3 含两个手性碳原子化合物的对映异构:非对映体、内消旋体

4、   环状化合物的对映异构

5、   不含手性碳原子化合物的对映异构

丙二烯型、联苯型

6、   外消旋体的拆分

7、   立体化学在研究反应历程中的应用,烯烃的加溴

第八章  卤代烃(6学时)说明和要求:

通过讲授,使学生达到下列要求:

1、   了解卤代烃的分类和物理性质

2、   掌握卤代烃的命名及重要化学性质

3、   了解几种重要的卤代烃的性质、制备方法及应用

 

1、   卤代烃的分类、同分异构和命名

2、   卤代烃的性质

1.1 物理性质、

1.2 化学性质

(1)     取代反应:水解、醇解、氨解、与硝酸银及氰化钠的反应

(2)     消去反应:札依切夫(Saytzeff)规则

(3)   与金属反应:格氏(Grignard)试剂、有机锂试剂、武慈(Wurtz)反应(有机金属化合物的概念)

3、   饱和碳原子上的亲核取代反应

3.1 反应历程:SN1SN2

3.2 亲核取代的立体化学

3.3 烃基结构、离去基团对亲核取代反应速度的影响

4、   卤代烃的制法:由烃制备、由醇制备、卤代烃的互换

5、   重要的卤代烃:氯乙烯、氯苯、氯苄、三氯甲烷、四氯化碳、氟里昂、四氟乙烯

 

第九章  测定有机化合物结构的近代物理方法(6学时)说明和要求:

通过讲授,使学生达到下列要求:

1、   熟悉紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱的基本原理及在有机化合物结构测定中的应用

2、   了解质谱的基本原理及应用

 

1、   红外光谱

1.1 基本原理:分子振动类型、红外光谱图的表示方法

1.2 重要官能团的特征吸收峰

1.3 典型简单有机化合物的红外光谱图的解释

2、   核磁共振谱

2.1 基本原理

2.2 屏蔽效应和化学位移

2.3 自旋偶合和自旋裂分

2.4 简单典型核磁共振谱图解释

3、   紫外光谱和质谱简介

第十章  醇、酚、醚(8学时)说明和要求:

通过讲授,使学生达到下列要求:

1、   熟悉醇、酚、醚的分类和命名

2、   掌握醇、酚、醚的重要性质和反应规律

3、   了解醇、酚、醚中重要的化合物的性质、合成方法及应用

 

 

 

1、   醇的结构、分类和命名

2、   醇的性质

2.1 物理性质

2.2 化学性质:

(1)     与活泼金属反应

(2)     与卤化磷(或亚硫酰氯)反应

(3)     与无机酸(氢卤酸、硫酸、硝酸)反应

(4)     脱水反应

(5)     氧化和脱氢反应

(6)     相邻二醇特有的反应Cu(OH)2HIO4口片呐重排

3、   消去反应历程

3.1 β—消去反应

(1)     反应历程:E1E2

(2)     消除反应的取向:札依切夫规则的解释

(3)     与亲核取代反应的竞争

3.2 α—消去反应:卡宾的结构和性质

4、   醇的制法

4.1 卤代烃的水解

4.2 醛、酮的还原

4.3 由格氏试剂合成

5、   重要的醇

甲醇、乙醇、三十烷醇、苯甲醇、乙二醇、丙三醇、肌醇

 

1、   结构和命名

2、   酚的性质

2.1 物理性质

2.2 化学性质

(1)     酚羟基的性质:弱酸性、酚醚的生成、显色反应

(2)     苯环上亲电取代反应

(3)     氧化反应

3、   重要的酚

苯酚(制法异丙苯氧化和用途)、甲苯酚、苯二酚、萘酚

 

1、   醚的分类、命名和同分异构(官能团异构)

2、   醚的制法

2.1 醇的脱水

2.2 威廉姆逊(Williamson

3、   醚的性质

3.1 物理性质

3.2 化学性质:盐的生成、醚键的断裂、过氧化物的生成

4、   重要的醚

乙醚、二苯醚(传热载体)、环氧乙烷、冠醚(相转移催化)

第十一章  醛、酮(7学时)说明和要求:

通过讲授,使学生达到下列要求:

1、   掌握醛、酮化合物的分类和命名

2、   掌握醛、酮类的重要性质和反应规律

3、   了解重要醛、酮化合物的性质、合成方法和应用

 

1、   醛、酮的结构和命名

2、   醛、酮的性质

2.1 物理性质

2.2 化学性质

(1)     加成反应:加HCNNaHSO3RMgXROHH2O

(2)     与氨及其衍生物的缩合反应

(3)     α—氢原子的反应:卤代(卤仿反应)、羟醛缩合

(4)     氧化还原反应

①氧化;托伦(Tollens)试剂、费林(Fehling)试剂、强氧化剂

②还原:还原成醇(双分子还原)、还原成烃、克里门逊(Clemmensen)反应、武尔夫——开歇纳(Wollf-Kishner)—黄鸣龙反应

③歧化:康尼查罗(Cannizzaro)反应

(5)         醛的显色反应:希夫(Schiff)试

3、   亲核加成反应历程

3.1 简单亲核加成反应历程

3.2 加成——消去反应历程

3.3 影响羰基活性的因素

4、   醛、酮的制法

4.1 醇的氧化、烃的氧化

4.2 偕二卤代物的水解

4.3 傅—克酰基化反应

4.4 炔烃的羰基化

5、   重要的醛、酮

甲醛、乙醛(乙烯氧化合成乙醛)三氯乙醛、苯甲醛(安息香缩合)、丙酮、丁二酮(镍试剂)、环己酮[贝克曼(Bechmann]重排

6、   不饱和羰基化合物

6.1 α,β—不饱和醛酮的特性:14—加成、插烯规律

6.2 乙烯酮

6.3

第十二章  羧酸及其衍生物(8学时)说明和要求:

通过讲授,使学生达到下列要求:

1、   掌握羧酸及其衍生物的分类和命名

2、   掌握羧酸及其衍生物的重要性质

3、   熟悉乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机化合物的应用

 

1、   羧酸

1.1 羧酸的结构、分类和命名

1.2 羧酸的物理性质(含光谱性质)

1.3 羧酸的化学性质

(1)     羧基中氢原子的反应(取代基对酸性的影响、诱导效应)

(2)     羧基中的羧基的反应(酯化反应的历程)

(3)     还原反应(被氢化铝锂还原)

(4)     α—H的卤代反

1.4 羧酸的制法

(1)     烃、伯醇或醛的氧化

(2)     腈水解

(3)     由金属有机试剂合成

1.5 重要的羧酸:甲酸、乙酸、丙烯酸、苯甲酸、萘乙酸、4—碘苯氧乙酸(增产灵)

2、   二元羧酸

2.1 物理性质

2.2 化学性质

2.3 重要的二元羧酸:乙二酸、己二酸、癸二酸、丁烯二酸、苯二甲酸

3、   羧酸的衍生物

3.1 羧酸衍生物的分类和命名、结构比较

3.2 羧酸衍生物的物理性质

3.3 羧酸衍生物的化学反应及其相互转化

(1)     亲核取代反应(加成—消化反应历程)、水解、醇解、氨解

(2)     酯的水解及历程

(3)     酯与格氏试剂的反应

(4)     酯的还原

(5)     酯缩合反应

(6)     酰氨的脱水和霍夫曼(Hofffmann)降解反应

3.4 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯

(1)     乙酰乙酸乙酯:制备、互变异构及其在合成上的应用

(2)     丙二酸二乙酯及其在合成上的应用

4、   油脂、蜡及合成洗涤剂

4.1 油脂

(1)     组成与结构

(2)     性质:皂化、加成反应、油脂酸败(酸值)和干性

4.2

4.3 合成洗涤剂(去污原理)

5、   碳酸衍生物

光气、尿素、氨基甲酸酯

第十三章  含氮化合物(6学时)说明和要求:

通过讲授,使学生达到下列要求:

1、   掌握硝基化合物的结构、分类、命名和重要的化学性质

2、   掌握胺类化合物的结构、分类、命名和物质性质

3、   掌握胺类化合物的化学性质、反应规律和重要化合物的应用

 

1、   硝基化合物

1.1 分类、结构和命名

1.2 性质:硝基对α—氢原子的影响(互变异构)还原、硝基对苯环上取代基的影响

1.3 重要的硝基化合物:硝基苯、苦味酸、TNT

2、  

2.1 分类、结构和命名

2.2 胺的性质

(1)     物理性质

(2)     化学性质

①碱性

②酰基化:乙酰化、磺酰化、兴斯堡(Hinsderg)反应

③与亚硝酸的反应

④芳胺的特殊反应(易氧化、苯环上易取代)

2.3 胺的制

(1)     氨或胺的烃基化、芳卤的氨解(苯炔)

(2)     含氮化合物的还原

(3)     盖布瑞尔(Gabriei)合成

2.4 季铵盐和季铵碱的性质和用途(相转移催化剂、新洁而灭)

2.5 重要的胺:苯胺、二甲胺、乙二胺(EDTA)、己二胺

3、   腈和异腈:分子结构、水解和还原反应

4、   重氮和偶氮化合物

4.1 重氮盐的制法

4.2 重氮盐的性质

(2)     去氮反应(被—HOH、—X、—CN取代)

(3)     留氮反应(偶合和还原)

5、   染料简介

5.1 化合物颜色和结构的关系(生色基和助色基)

5.2 染料的分类

5.3 偶氮染料和指示剂(甲基橙、刚果红)

第十四章  含硫和含磷化合物;农药(3学时)说明和要求:

通过讲授,使学生达到下列要求:

1、   熟悉含硫化合物的化学性质,了解其物理性质

2、   熟悉有机磷化合物的分类、命名以及有机磷农药的性质、性能和应用

 

1、   硫、磷元素原子的电子构型和成键特征

2、   含硫化合物的简介(结构类型和命名)

2.1 硫醇和硫酚

2.2 硫醚、亚砜和砜

2.3 磺酸及其衍生物(磺胺药物、糖精)

3、   含磷化合物

3.1 分类和命名

3.2 重要反应

(2)     形成季磷盐的反应

(3)     维狄希(Wittig)试剂及其反应

4、   有机农药

4.1 分类

4.2 农药的剂型、药效和防护

4.3 有机磷农药

4.4 其他

第十五章  杂环化合物(4学时)说明和要求:

通过讲授,使学生达到下列要求:

1、   掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、喹啉等的化学性质及亲电取代反应规律

2、   熟悉常见杂环化合物的结构和命名方法

3、   熟悉杂环化合物的芳香性和含氮杂环化合物的酸碱性

 

1、   杂环化合物的分类和命名(音译法)

2、   五元杂环化合物

2.1 呋喃、吡啶、噻吩的结构和性质

2.2 糠醛及其衍生物(呋喃西林)

2.3 卟啉:血红素、叶绿素、VB12

2.4 噻吩及其衍生物:VB1、青霉素

3、   六元杂环化合物

3.1 吡啶

(1)     吡啶的结构

(2)     吡啶衍生物:烟酸、VB6、异烟肼

3.2 嘧啶及其衍生物:尿嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶

4、   稠杂环化合物

4.1 吲哚及其衍生物

甲基吲哚、β—吲哚乙酸、靛蓝

4.2 喹啉及其衍生物:斯克奥浦(Skraup)合成法、奎宁、氯喹

4.3 嘌呤及其衍生物:腺嘌呤、鸟嘌呤、尿酸

4.4 苯骈吡喃衍生物:花色素

5、   生物碱

5.1 存在和一般性质

5.2 提取方法

5.3 几种重要的生物碱:烟碱、颠茄碱、麻黄碱、咖啡碱、茶碱、罂粟、小蘖碱、利血平、喜树碱等

第十六章  萜类、甾族化合物(2学时)说明和要求:

通过讲授,使学生达到下列要求:

1、   了解萜类和甾族化合物化合物的结构特征及其生理作用

2、   了解一些重要化合物的应用

 

1、   萜类

1.1 定义和分类  异戊二烯规则

1.2 单萜化合物

(1)     开环单萜:柠檬醛、橙化醇、香叶醇(一般书写方法)

(2)     单环单萜:薄荷烷、薄荷醇

(3)     双环单萜:蒎稀、龙脑、樟脑

1.3 倍半萜:金合欢醇、山道年

1.4 其它萜类:VA、胡萝卜素

2、   甾族化合物

2.1甾族化合物的基本骨架和命名

2.2甾醇、胆甾醇、麦角甾醇、VD

2.3 胆酸

2.4甾体激素:雄性激素、雌性激素、肾上腺皮质激素

第十七章  碳水化合物(5学时)说明和要求:

通过讲授,使学生达到下列要求:

1、   掌握D—系列单糖的重要物质及化学性质

2、   熟悉单糖的环状结构和链状结构以及差向异化作用和变旋原理

3、   了解几种碳水化合物(葡萄糖、果糖、蔗糖以及淀粉、纤维素)的重要性质和用途

 

1、   碳水化合物的涵义和分类

2、   单糖

2.1 单糖的结构

(1)     单糖的构造式的确定

(2)     立体构型

(3)     环状结构[哈武斯(Haworth)透视式、构象式]

2.2 单糖的性质

差向异构化、氧化、还原、成脎反应、成苷反应

2.3 重要的单糖:葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脱氧核糖

3、   双糖

3.1还原性双糖:麦芽糖、纤维二糖、乳糖

3.2 非还原性双糖:蔗糖

4、   多糖

4.1淀粉:分类、结构和性质

4.2 纤维素:结构和利用(造纸、人造纤维、羧甲基纤维素)

4.3 半纤维素

4.4 右旋糖酐

第十八章  氨基酸、蛋白质和核酸(5学时)说明和要求:

通过讲授,使学生达到下列要求:

1、   掌握氨基酸的结构、命名和化学性质

2、   熟悉多肽的结构特征;了解多肽的性质及结构的测定方法

3、   熟悉蛋白质的一级结构;了解二级、三级、四级结构

4、   掌握蛋白质的主要化学性质

 

1、   氨基酸

1.1 结构、分类和命名

1.2 制法

1.3 性质:两性和等电点、氨基的反应(与亚硝酸、甲醛、二硝基氟苯反应)、脱羧反应、茚三酮反应

2、   多肽

2.1 多肽结构确定和合成原理简介

2.2 重要的多肽:谷胱甘肽、催产素和牛胰岛素

3、   蛋白质

3.1 蛋白质的分类和重要性质

3.2 蛋白质的结构

3.3 蛋白质的性质:两性和等电点、胶体性质、沉淀、变性(可逆和不可逆)、水解、显色反应

3.4

4、   核酸简介

第十九章  合成高分子化合物(4学时)说明和要求:

通过讲授,使学生达到下列要求:

1、   了解高分子化合物的基本概念、特点、分类、命名以及结构和性能的关系

2、   熟悉高分子化合物的合成方法

3、   塑料、合成纤维、橡胶、离子交换树脂等高分子化合物的应用和特点

 

1、   涵义、分子量、组成和结构的特点、分类和重要性

2、   高分子化合物的合成(反应特点和历程)

2.1 加聚

2.2 缩聚

3、   高分子化合物结构和性能的关系

4、   塑料

4.1 定义、分类和组成

4.2 几种常见的塑料:聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、有机玻璃、环氧塑料、酚醛塑料

5、   合成纤维

5.1 定义和分类

5.2 成纤维的基本条件

5.3 几种重要的合成纤维:锦纶、涤纶、腈纶、维纶、氯纶

6、   橡胶

6.1 天然橡胶

6.2 合成橡胶:顺丁橡胶、丁苯橡胶、丁腈橡胶、氯丁橡胶、硅橡胶

7、   离子交换树脂

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